Tüm hayatı boyunca şişman olan Chris Barender, zamane deyimiyle "kankası" olan Jamie Palamino'ya abayı yakmıştır. Chris'in aksine Jamie incecik, sutun gibi hatundur. Chris, mezuniyet partisinde Jamie'ye açılmanın zamanı geldiğini düşünerek kızın yıllığına duygularını döker. Ama yıllık yanlış ellere geçince , tüm arkadaşları ve okul önünde rezil olur. Ağlayarak olay yerini ve kasabayı terk eden Chris, 10 yıl sonra yanında ultra gerizekalı popstar Samantha James ile incecik, lokum gibi bir playboy olarak kasabaya döndüğünde eski haliyle şimdiki hali arasında büyük bir çatışma başlar. Chris'in gözü hala Jamie'dedir ama onu nasıl tavlayacağını hala bilememektedir.