Profesyonel Müzik Kariyeri
Chester'ın ilk müzik grubu 1993’te kurduğu Grey Daze’di.Grey Daze aslında Phoenix, AZ bölgesinde oldukça popülerdi ancak hiç albüm anlaşması yapmadılar. Sonunda Chester yoruldu ve yoluna devam etmek istedi.Chester, kendisi şarkı sözü yazarken diğer grup üyelerinin bundan kendilerine pay çıkarmasından da sıkıntı duyuyordu.Kısa bir süre sonra biri bir mesaj platformunda Sean’la konuştuklarını yazdı.Grey Daze’den Sean Dowdell’la Chester’ın güya çok iyi arkadaş olduklarını ancak kişisel farklılıklardan dolayı ayrıldıklarını söyledi. Her ikisi de anlaşmaya varacak kadar olgun değildi.Grey Daze şimdi Chester’ın yerini alan bir kadın vokalle yoluna devam ediyor ve gruplarının ismi de Waterface.Chester’la bir ilgileri yok.Daha sonra gelen teklif üzerine ailesiyle Kaliforniya'ya taşındı ve burada Linkin Park grubuyla söylemeye başladı. Bir kaç kayıt anlaşma teklifi reddedildi fakat şu an grup en ünlülerden biri durumundadır.
Gruptan Bağımsız Şarkıları
Solo:
Let Down - Solo projesi için yazdığı parça
Walking In Circles - Solo albümü için yazdığı bir parça
Morning After - Yzdığı bir şarkı(2003'te çıktı)
Diğer:
"Slow Ya Roll" - Young Buck(Buck the World albümünde)
"Home Sweet Home" - Mötley Crüe(ReAct Now performansı(2005))
"State of the Art" - DJ Lethal (Limp Bizkit)
"Karma Killer" - Cyclefly (2002)
"System" - Yazan:Jonathan Davis(KoRn)(2005)
"Walking Dead" - DJ Z-Trip (2005)
"Rock 'N' Roll (Could Never Hip-Hop Like This) Part 2" - Handsome Boy Modeling School(2004)
"Technical Difficulties" - Julien-K