2002: Santa Claus Lane [değiştir]Ana madde: Santa Claus Lane
Duff, ilk olarak Brooke McClymont’un bir şarkısı olan I Can't Wait'i tekrar düzenledi ve bu Lizzie McGuire'in film müzikleri albümünde yerini aldı. İlk albümü Santa Claus Lane (2002), Noel şarkılarından oluşuyordu. Bu albümde ona Christina Milian, Lil’Romeo ve ablası Haylie Duff gibi isimler eşlik etti. Ardından çıkardığı Tell Me a Story (About the Night Before) adlı single'ı billboard listelerinde en üst sıralarda kendine yer bulmasını sağladı. Sonucunda da RIAA altın sertifikasını aldı.[24]. Bunlardan başka, The Santa Clause 2 isimli filmin müziklerinin bulunduğu albümde bir çok şarkıyı seslendirdi. Yine Lizzie McGuire filminin film müziği albümünden Why Not adlı şarkı Avustralya müzik listelerinde haftalarca üst sıralarda yer aldı.
2003: Metamorphosis [değiştir]Ana madde: Metamorphosis
Duff'ın ikinci stüdyo albümü Metamorphosis, ABD'de ve Kanada da çok tutuldu ve sadece bu iki ülkede 3.7 milyon adet sattı.[25] Bu rakamla ABD'de 2004'ün en çok satan albümleri arasına girdi. Albümün ilk çıkan single'ı So Yesterday oldu ve çıkmasıyla birlikte hemen bir çok ülkedeki müzik listelerinde zirveye yerleşti. MTV sürekli bu şarkının klibini yayınladı. Ardından çıkan ikinci single Come Clean de ilk şarkının başarısını tekrarladı.[26]. Aynı şekilde listelerde üst sıralarda yer aldı. Üçüncü single Little Voice beklenen etkiyi gösteremedi; kısacası önceki iki parça gibi bir başarı yakalayamadı.
Bunlardan sonra Hilary Duff, 2003 yılının sonlarında ilk konser turnesi olan Metamorphosis turnesine çıktı. Bunu Most Wanted turnesiyle devam ettirdi. Bu turnelerde yer alan konserlerin bütün biletlerinin önceden satılmış olması dikkat çekti. Çünkü Britney Spears ve Christina Aguilera gibi müzik dünyasının ünlü isimlerinin konserlerinde bile o yıl tüm biletler satılmamıştı. 2004 yılında Duff, Dünya Müzik Ödülleri'nin "En iyi Kadın Şarkıcı" kategorisinde ödül aldı. Ayrıca yine 2004'te "Çocukların En Sevdiği Kadın Şarkıcı" ödülüne de layık görüldü.
2004 yılınının ortalarında ablası Hailey Duff ile iki düet yaptı. Bunlar, The Siamese Cat Song ve Circle of Life adlı şarkılardı. Ablası ile yaptığı işler bunlar ile sınırlı kalmadı ve kendisinin başrolünü oynadığı "Bir Külkedisi Masalı" filminin film müziklerine de iki şarkıyla katkıda bulundular. Bu iki şarkı Our Lips Are Sealed ve The Go-Gos'dur. Our Lips Are Sealed, klibiyle MTV'de sık sık yayınlansa da ABD'deki billboard listelerinde tam bir hayal kırıklığı yarattı. İlk yüz şarkı içerisinde bile kendine yer bulamadı.[26]
2004: Hilary Duff [değiştir]Ana madde: Hilary Duff (albüm)
Hilary Duff, kendi ismini taşıyan albümünü 2004 yılının Eylül ayında, hatta kendisinin onyedinci doğum gününde çıkardı. Bu albümde kendi şarkı sözlerine de yer verdi. Duff, bu albümün Metamorphosis albümüne göre daha sert bir albüm olduğunu belirtti. Bu albüm ABD'de ikinci sıraya, Kanada'da ise zirveye kadar yükseldi. Albüm, ABD'de iki senede 1.5 milyon sattı.[25] Albümden çıkan ilk single Fly ABD'de popüler bir video olmasına karşın listelerde iyi yerlere gelemedi. Aynı şekilde Avustralya listelerinde de ancak ilk 50'ye girebildi.[26]Bunun nedeni de albümün dinleyiciler tarafından "Metamorphosis" kadar başarılı bulunmamasıydı. Bunun üzerine Duff, Most Wanted turnesine 9 ay kadar daha devam etti.
2005: Most Wanted [değiştir]Ana madde: Most Wanted
Hilary Duff'ın dördüncü albümü "Most Wanted" (2005), önceki albümlerden seçilen dört şarkıdan, remikslerden ve Muse, The Killers gibi grupların şarkılarından esinlenip oluşturulan dört yeni şarkıdan oluşmaktadır. Duff, ısrarla bu albümün en iyiler albümü olmadığını, yeni bir ürün olduğunu söylemiştir. Albümün yapımında Good Charlotte grubundan Joel Madden ve kardeşi Benji Madden yer almıştır. Albümün en önemli single'ı Wake Up, ABD'de billboard listelerinde üst sıralarda kendisine yer buldu.[26]
Hilary Duff bir performansı sırasındaAynı şekilde şarkının klibi de MTV'de çok sık yayınlandı. Kısa sürede albüm, Billboard 200 albüm listesinde zirveye yerleşti. Bundan sonra, albümden ikinci bir single olan Beat of My Heart adlı şarkı çıktı. Fakat bu, ilk şarkının başarısını yakalayamadı.[26]. 2006 Mart itibariyle, Most Wanted albümü, ABD'de 1.3 milyon sattı.[27] Duff,kendisinin başrol oynadığı ve Madonna'nın yapımcılığını yaptığı "Material Girls" adlı filmin film müziklerine de katkı da bulundu.
2007: Dignity [değiştir]Ana madde: Dignity
Hilary Duff'ın Dignity adlı albümünün önce 2007 Şubat'ında çıkacağı açıklandı. Fakat daha sonra, kendisinin oynadığı "War,Inc." filminin kontratına bağlı olduğu için albüm çıkış tarihi 2007 yılının Nisan ayına ertelendi. Bununla beraber bu albümün ilk single'ı Play with Fire 2006 yılının Ağustos ayında ABD'deki radyolarda çalınmaya başlandı.
Dignity albümünde Duff, Kara DioGuardi ve Kanadalı yapımcı ve söz yazarı Rhett Lawrence gibi isimlerle çalıştı. Hilary Duff, çıkacak olan albümünü şu sözleri ile nitelendiriyor: "Tam olarak ne yaptığımızı nasıl açıklarım bilmiyorum ama bu albümün öncekilerden daha farklı, daha eğlenceli ve hareketli olduğunu söyleyebilirim. Tüm bunlar benim için de yeni şeyler ve bundan büyük keyif alıyorum."[28]Ayrıca bu albümün pop ve rock müzik türünden daha çok elektronik tarzda olduğunu da sözlerine ekliyor.[29] Bu albümünden çıkan ikinci single With Love oldu. İlk defa KIIS-FM'de Ryan Seacrest'in programında yayınlandı. Albümde bulunan diğer şarkılar; Play with Fire, Gypsy Woman, Happy, Where's Your Dignity?, Stranger, Danger'dır. Albümün yapımcı şirketi bu albümden en az beş single çıkarmayı düşünmektedir. Bu albümde Duff'ın çalıştığı diğer yapımcılar Richard Vission, Manny Marroquin, Tim&Bob gibi kişilerdir.
Albümden çıkan ilk single Play with Fire çok etkili bir dans parçası değildi. Nitekim Amerika Birleşik Devletleri'ndeki müzik listelerinde başarılı olamadı. İkinci single With Love, ilk single'a göre daha başarılı oldu.[26].ABD Hot 100 listesinde çok iyi sıralarda kendisine yer bulmasının yanında Billboard Dance Club Play listesinde zirveye kadar yükseldi. "With Love"'ın klibi aynı zamanda Hilary Duff'a ait olan With Love... Hilary Duff adlı parfümün tanıtım reklamlarında da kullanıldı.[30]Parçanın klibi MTV'nin TRL programının listesinde de zirveye çıktı.
Albüm, 2007 yılının Nisan ayında çıktıktan sonra, ABD ve Kanada'daki listelerde ilk beşte kendisine yer buldu. Avustralya'da listelerde ilk yirmiye Birleşik Krallık'ta ise ilk kırka girdi. Ayrıca albümün üçüncü single'ı Stranger, Hot Dance Club Play listesinde ilk üçe girdi. Türkiye'deki Billboard listesinde ise 1 numaraya kadar yükseldi.Stranger Hilary Duff için kariyerinde bir dönüş noktası olarak gösterilmektedir.Bu zamana kadar eliştirmenler tarafından 'çocuk şarkıları yapıyor' denilen Hilary Duff bu parçasıyla müzikte ne kadar iyi işler yaptığını herkese göstermiştir ve aynı zamanda Stranger şarkısı Dünya müzik listelerinde de hızla yükselmiş yükselmeye devam da etmiştir.[26].