1930'da tanışıp 1931'de evlenmeye karar verdiği halde kovuşturmalar, tutuklamalar yüzünden buna olanak bulamadığı Piraye Altınoğlu ile 31 Ocak 1935'te evlendi.
Nâzım daha önce de Sovyetler Birliği'nde iki kez evlenmişti : Birincisi orada görevli bir Türk ailesinin kızı olan Nüzhet Hanım ile kısa bir evlilikti, ikincisi ise bir Rus kızı olan Dr. Lena ile memleket hasreti yüzünden sona eren bir evlilik...
Piraye Altınoğlu'nun ise ilk kocasından iki çocuğu vardı. Bu evlilikle Nâzım Hikmet dört kişilik bir ailenin sorumluluğunu yüklenmiş oluyordu.
Geçimini sağlamak için "Akşam" gazetesinde Orhan Selim takma adıyla fıkralar yazmaya başladı. Gene takma adlarla gazetelerde tefrika edilmek üzere romanlar yazdı.
Bir yandan da İpek Film Stüdyosu'nda senaryo yazarlığı, dublaj yönetmenliği, film yönetmenliği gibi çeşitli işler yapmaktaydı.
1935'te Taranta Babu'ya Mektuplar adlı şiir kitabını yayımladı, Unutulan Adam adlı oyunu Darülbedayi'de sahneye kondu.
1936'da Simavne Kadısı Oğlu Şeyh Bedreddin Destanı adlı şiir kitabı ile Alman Faşizmi ve Irkçılığı adlı çeviri derlemesi yayımlandı.
II. Dünya Savaşı öncesinde sağcı ve solcu yazarlar arasındaki gerginlik son haddine varmıştı. Basın organlarında karşılıklı suçlamalar birbirini izliyordu. 1936 sonunda bildiri dağıtmak suçlamasıyla on iki kişiyle birlikte gene tutuklanan Nâzım Hikmet, 1937 nisanında duruşmaların tutuksuz yapılmasına karar verilmesi üzerine serbest bırakıldı. Bu davadan beraat etmesinden kısa bir süre sonra ise, İpek Sineması'nda resmi giysili bir Harp Okulu öğrencisinin kendisiyle konuşmaya çalışması üzerine, bir provokasyonla karşı karşıya olduğuna kesinlikle inanan şair, Emniyet Birinci Şube'ye telefon ederek : "Yapmayın, ben burda çocuklarımın ekmek parası için didinip duruyorum, siz hâlâ benim peşimdesiniz!" gibi sözler etti.
Aynı öğrenci bir süre sonra evine geldi. Birtakım sorular soran bu genci şair ayaküstü verdiği CHP politikasına uygun yanıtlarla başından savdı.


17 Ocak 1938 gecesi akrabası olan Celâleddin Ezine'nin evinde otururlarken gelen polislerce tutuklanıp kısa bir süre İstanbul Tevkifhanesi'nde bekletildikten sonra, Nâzım Hikmet Ankara'ya Harp Okulu Komutanlığı Askeri Mahkemesi'ne gönderildi. Kesinlikle beraat edeceğini umduğu bu dava, 29 Mart 1938'de "askeri kişileri üstlerine karşı isyana teşvik" suçuyla 15 yıl ağır hapse mahkûm edilmesiyle sonuçlandı. 28 Mayıs 1938'de temyiz bu cezayı onayladıktan sonra, Ankara Cezaevi'nden alınarak İstanbul'da Sultanahmet Cezaevi'ne getirildi, kısa bir süre sonra da, haziran ayı sonlarına doğru, Donanma Komutanlığı'ndan gelen görevliler onu alıp kelepçeli olarak Köprü Kadıköy iskelesinden bir motorla Adalar açığında bekleyen Erkin gemisine götürdüler. Önce bir ayakyoluna, sonra sintine ambarına kapatıldı.
Bu kez de Donanma Komutanlığı Askeri Mahkemesi'nde yargılanacaktı. 10 Ağustos 1938 günü başlayan davada, on dokuz gün sonra, 29 Ağustos 1938'de, "askeri isyana teşvik"ten, 20 yıl ağır hapse mahkûm oldu. İki cezası birleştirilince 35 yıl tutuyordu. Mahkeme bunu çeşitli gerekçelerle 28 yıl 4 aya indirerek karara bağladı.
29 Aralık 1938'de, Askeri Yargıtay'dan gelen onay, son umutları da boşa çıkardı.
1 Eylül 1938'de İstanbul Tevkifhanesi'ne, 1940 şubatında Çankırı Cezaevi'ne, aynı yıl aralık ayında da Bursa Cezaevi'ne gönderildi.
Bu cezaevlerinde toplam 12 yıl kalan Nâzım Hikmet yayımlama olanağı bulunmadığı halde sürekli olarak şiir yazdı.
Cezaevlerinde tanıştığı, Türk halkının güç koşullar altında yaşayan, yoksul, acılı kişileriyle dostluklar kurdu. Dört Hapisaneden; Kuvâyi Milliye; Piraye İçin Yazılmış Saat 21-22 Şiirleri; Piraye'ye Rubailer; Memleketimden İnsan Manzaraları; Ferhad ile Şirin; Yusuf ile Menofis gibi yapıtlarını bu insanlara okuyup eleştirilerini aldı.
İkinci Dünya Savaşı sona erince, 1946 başlarında, siyasal havanın görece yumuşadığı düşüncesiyle, suçsuz olduğunu belirterek, yapılan "adli hata"nın düzeltilmesi için, daha önce de birkaç kez yaptığı gibi, Büyük Millet Meclisi'ne bir dilekçe ile başvurduysa da bundan bir sonuç elde edemedi.
1949 ortalarına doğru Ahmet Emin Yalman'ın "Vatan" gazetesinde yazdığı bir dizi yazı ve gazetenin avukatı Mehmet Ali Sebük'e yaptırdığı on yazıdan oluşan bir inceleme sonucunda, kamuoyunda Nâzım Hikmet'in bir "adli hata" yüzünden cezaevinde olduğu görüşü ağırlık kazandı. Ankara'da avukatlar, İstanbul'da aydınlar topluca imzaladıkları dilekçelerle cumhurbaşkanına başvurdular. Yurt dışında da sanatçıların, hukukçuların öncülüğü ile benzer girişimler yapıldı. Bu arada Birleşmiş Milletler Örgütü'nün danışma organlarından olan Uluslararası Hukukçular Derneği 9 Şubat 1950'de Nâzım Hikmet'in serbest bırakılması dileğiyle Büyük Millet Meclisi başkanına, milli savunma ve adalet bakanlarına birer mektup gönderdi.