Osman Gazi, siyasi ve askeri faaliyetlerine Bizans toprakları üzerinde başladı. 1281 yılında Kayı Boyu'nun Beyi olduğunda, ilk iş olarak birçok Türkmen boyunu etrafında topladı. Osmanlı tarihinin ilk savaşı, Bursa'nın İnegöl kazasına 10 km uzaklıkta bulunan Hamzabey köyünde gerçekleşen Ermeni-Beli savaşıdır (1284). Bu savaşta Osman Gazi'nin yeğeni Baykoca şehit düştü. Osmanlı tarihindeki ilk kale fethi olan Kulaca Hisar'ın fethi ise 1285 yılında gerçekleşti.

Bu sıralarda Selçuklu Sultanı Üçüncü Alaüddin Keykubad, Eskişehir ve İnönü taraflarını Osman Gazi'ye verdi. Osman Gazi 1291 yılında İnegöl Tekfuru ile savaşıp Karacahisar'ı aldı. Sakarya taraflarına akınlar düzenledi. Amcası Dündar Bey Bizans Tekfurları ile ilişki kurduğu için 1298 yılında öldürüldü. Osman Gazi'nin yoğun siyasi ve sosyal faaliyetlerinin devam ettiği bu yıllarda, İlhanlılar Anadolu Selçuklu Sultanı Üçüncü Alaüddin Keykubat'ı sürgüne göndermişler ve Selçuklu Devleti tahtsız kalmıştı. Osmanlı başkentinin Bilecik'e taşındığı, Selçuklu tahtının boş kaldığı 1299 yılında Osmanlı Devleti'nin kurulduğu kabul edilmektedir. (Bazı kaynaklarda Osmanlı Devleti'nin kuruluş tarihi 27 Temmuz 1301 olarak geçmektedir. Bu tarihte Osmanlı kuvvetleri Bizans ordusunu Bafeus Savaşı'nda yenilgiye uğratmış ve bağımsızlığını kazanmıştır). 1300'de fethedilen Yenişehir kalesi, bir yıl sonra Osmanlı Devleti'nin başkenti yapılacaktır.

Osman Gazi, eski Türk geleneklerine bağlı kalarak, elde edilmiş olan yerleri kardeşine, oğluna ve silah arkadaşlarına dirlik olarak bölüştürdü. Kardeşi Gündüz Bey'e Eskişehir'i, oğlu Orhan Gazi'ye Karacahisar'ı, Hasan Alp'e Yarhisar'ı, Turgut Alp'e İnegöl bölgesini verdi. Buralar Osmanlı'nın uç bölgeleriydi. Böylece sınırların genişletilmesi düşünüldü. Osman Gazi'in silah arkadaşlarından Abdurrahman Gazi, Akçakoca, Samsa Çavuş, Konuralp, Aykutalp gibi komutanların yeni yerlerin fethedilmesinde çok büyük hizmetleri oldu.
1302'de Bizans İmparatorluğu Ordusu'na karşı Koyunhisar'da yapılan savaştan Osmanlılar galip çıktı. 1303'de İznik kuşatıldı, Marmaracık kalesi fethedildi. Osmanlıların irili ufaklı fetihleri devam ediyordu. 1306'da yapılan Dinboz Savaşı sonunda Kestel, Kete ve Ulubad kaleleri fethedildi ve Osmanlı Tarihi'nin ilk askeri antlaşması imzalandı. 1308 yılında ise Karahisar fethedilip, bölgenin önemli ticari ve sosyal merkezlerinden olan İznik sıkıştırılmaya başlandı. Osman Gazi'nin siyasi dehasını gösteren önemli bir olay da, Bizans'ın ticari yollarına hakim olarak, Bizans'ı zor durumda bırakmasıydı. Zaman zaman Bizans halkından ve tekfurlarından müslüman olanlar vardı. Harmankaya tekfuru Köse Mihal de bunlardan biriydi. Müslüman olup, kalesiyle Osmanlılara katıldı. Lefke, Mekece ve Akhisar dolayları onun gayretleriyle ele geçirildi. Osman Gazi padişahlığı döneminde Bursa'yı da kuşattı (1315), Karatekin, Ebesuyu, Tuzpazarı, Kapucuk ve Keresteci kalelerini fethettip, Akçakoca ve Kocaeli diyarını Osmanlı topraklarına kattı (1317).
Osman Gazi yaşlanıp hastalandığı için 1320 yılından sonraki faaliyetlere katılmadı. Yerine vekil olarak bıraktığı oğlu Orhan Gazi; 1321'de Mudanya ve Gemlik, 1323'de Akyazı ve Ayanköy, 1324'de Karamürsel ve Karacabey, 1325'de de Orhaneli'yi Osmanlı topraklarına dahil etti. Osman Gazi babası Ertuğrul Gazi'den 4800 km.kare olarak devraldığı toprakları oğluna 16000 km.kare olarak devretti.
Osman Gazi fetihlerle meşgul olmaya devam ettiği sıralarda, fethedilen yerlerin idareleri ve İslamlaştırılmaları için gerekli teşkilatları da kuruyordu. Osman Gazi ihtiyaçlara göre kanun mahiyetinde birtakım emirler veriyor, bu konuda Selçuklu kanunlarından da yararlanıyordu. İlk vergi Osman Gazi zamanında alındı. Pazara getirilen, toptan kabul edilen "yük" cinsinden mallar "Bac" denilen vergiye tabi tutulmuştu. Köylünün satmaya getirdiği bir iki tavuk, uç beş kilo yağ gibi mallardan Bac alınmazdı. Selçuklular zamanında geçerli olan tımar usulü Osman Gazi zamanından itibaren sürdürüldü. Kendisine Tımar verilen sipahi, bulunduğu köyün vergisini toplar, buna mukabil de savaş zamanı atı, zırhı ve yardımcısı ile birlikte sefere giderdi.