Dışarıdan bakıldığında Cal Weaver'ın (Steve Carell) kusursuz bir hayatı vardır: mükemmel bir işe, harika bir eve sahiptir ve gençlik aşkı karısı olmuş, ona sevimli çocuklar vermiştir. Fakat Cal'in gördüğü Amerikan rüyasından karısı Emily'nin (ulianne Moore) onu aldattığını ve dahası ayrılmak istediğini öğrenerek uyanır.
Artık 40'ında yalnız bir adam olan Cal çapkınlıkta ve flörtleşmekte genç Jacob (Ryan Gosling), o kadar iyi değildir. Bir barda taşıtığı Jacob'ta gerçekten şeytan tüyü vardır ve Cal'a bekar bir hayat sürdürmenin püf noktalarını bu adam öğretecektir. Bir yandan da ergenliğe giren çocuklarıyla ilişkisini dengelemeye çalışan Cal kendini bir aşk üçgenini çözmeye çalışırken bulur!