İskender Thebai şehrini yıkıp yeryüzünden sildikten sonra Yunanlıların Asya’ya fetih düzenlemek için oluşturdukları Helen Birliğinin başına geçmek için Korint şehrine gitti.
Babasının ölümünden sonra bu görevi (Helen Birliği’nin liderliği) tekrar alabilmeyi başarmıştır.
Bir gün İskender ve beraberindekiler Korint’teki tiyatronun üstündeki bir tepeye tırmanırlarken, rüzgârın ulaşmadığı bir köşede, bir taşın üzerine oturmuş paçavralar içindeki bir adamın yanından geçmişlerdi.İskender’in yanındakiler bu kişinin yanlızlığı seven Diyojen olduğunu söylediler.Münzevi mizaçlı adama yaklaşan İskender hakkında çok konuşulan filozofa, güneşten yanmış kiniğe dikkatle baktı. Diyojen huzursuzca kımıldadığında, “İstediğin bir şey var mı?” diye sordu.
Diyojen kafasını kaldırarak hiçbir heyecan göstermeden suratına baktı İskender’in. “Evet” dedi, “gölge etme, başka ihsan istemem.”
Etrafta bulunanlar gülüşürlerken İskender ağzını açıp tek laf söylemeden yürüdü. Ancak Korint konseyinde Diyojen’in nasıl sadece güneşi görmek istediğini hatırladı.