Playboy'un orjinal adı “Erkekler Partisi” olacaktı, ama ilgisiz bir outdoor dergisi olan Stag, Hefner’le temasa geçerek eğer dergiyi bu adla çıkarırsa yasal olarak ticari markalarını koruyacaklarını bildirdi. Hefner ve şirketin diğer kurucusu ve başkan yardımcısı Eldon Sellers problemi tartışmak ve yeni bir isim aramak üzere toplandı. Annesi Chicago’da kısa süren bir iş hayatı olan Playboy Otomobil Şirketinde çalışan Sellers "Playboy" adını önerdi.


Aralık 1953’te çıkarılan ilk sayı bir tarih taşımıyordu ve Hefner ikinci sayının olup olmayacağından emin değildi. Hefner’in Hyde Park’taki mutfağında üretilmişti. Kullanılan resim orjinal olarak Playboy için çekilmek yerine bir takvim için çekilmiş olmasına rağmen ilk orta sayfa Marilyn Monroe’ydu. İlk sayı anında bir sansasyon oldu; haftalar içinde tükendi. Bilinen tiraj 53,991’di (Kaynak: Playboy Toplayıcılar Kuruluşu Playboy Dergisi Fiyat Rehberi). Kapak fiyatı 50¢’ti. İlk sayının çil çil ve çil çile yakın kopyaları 2002 yılında 5,000$’a satıldı.


Smokin ve papyon giymiş stilize bir tavşan formundaki ünlü logo, sanat tasarımcısı Art Paul tarafından derginin ikinci sayısı için tasarlanmış ve daha sonra her sayıda yer almıştır. Dergide devamlı yapılan bir şaka logoyu kapak resminde veya fotoğrafta saklamaktı. Hefner tavşanı “eğlenceli seksüel çağrışımları” için maskot olarak “neşeli ve oyuncu” olduğu için seçtiğini söyledi.